Urlaub rund um Siena

Hallo Toscana-Kenner,

ich fahre im Urlaub nach Ancona und möchte anschließend in die Sieneser Gegend. Ich möchte aber nicht direkt in Siena wohnen, sondern außerhalb. Welcher Ort ist wohl am besten geeignet? Ich möchte von dort aus auch Ausflüge nach Assisi, Perugia, Orvieto, San Gimigniano und an den Trasimenischen See machen. Kann ruhig etwas ländlich sein.
Und wo gibt es guten Wein?

Danke im Voraus
meridionale